Không còn là khởi đầu như mơ, Jose Mourinho bắt đầu nếm trải khó khăn trong màu áo AS Roma.
Trận thua 1-2 trước Venezia khiến Mourinho hứng chịu trận thua thứ 4 trong 7 trận gần nhất. Nặng nề nhất phải kể đến trận thua 1-6 trước Bodo/Glimt tại Europa Conference League.
Đội bóng thành Rome cũng chỉ thắng nổi 1 trận trong số đó, thành tích khá yếu kém. Roma hiện đang xếp thứ 6 trên BXH Serie A, kém đội đầu bảng Napoli 13 điểm.

Như thường lệ, HLV Mourinho đã tìm kiếm lý do để biện hộ cho những kết quả đáng thất vọng liên tiếp. Ông chê bai học trò thẳng thắn trong buổi họp báo rằng “cả đội chẳng khá hơn năm ngoái là bao”.
Tiếp theo đó, Mourinho cũng gây sự với cánh phóng viên trong phòng họp báo. Phóng viên Marco Juric của Diario Sport bị nhà cầm quân người Bồ Đào Nha mỉa mai là “kém thông minh” khi đưa ra một câu hỏi hóc búa, khiến ông không biết phải trả lời sao cho thỏa đáng.
Roma đã chi không ít tiền của cho Mourinho chiêu mộ cầu thủ trong mùa hè vừa qua. Riêng Tammy Abraham đã ngốn của Roma đến 40 triệu euro, thương vụ đắt đỏ hàng đầu tại Serie A thời điểm đó.

Tuy nhiên, những người ghi bàn tốt nhất cho Roma từ đầu mùa đều là các cựu binh, bao gồm Lorenzo Pellegrini (5 bàn) và Jordan Veretout (4 bàn). Riêng Abraham cũng chỉ có 3 pha lập công.
Sơ đồ 4-2-3-1 ưa thích của Mourinho cũng chưa cho thấy sự độc đáo. Roma nỗ lực chơi kiểm soát bóng trước nhiều đối thủ, tuy nhiên không gây được sức ép thực sự đáng kể. Hai tiền vệ Zaniolo và Mkhitaryan cũng không phải mẫu cầu thủ chạy cánh thuần tuý, mà luôn thích bó vào giữa.

Những hình ảnh Mourinho hăng hái leo rào chỉ đạo đội bóng khi đã bị truất quyền chỉ đạo, hay ngồi ngoài đường để thưởng thức một bữa ăn từng gây sốt dân mạng. Tuy nhiên, nó không thể khoả lấp cho chuyên môn của Người đặc biệt, người vẫn chưa thể cải tiến được phong cách có phần cũ kĩ của mình.
Nhiều người lo sợ tính cách thẳng thắn và thích đổ lỗi của Mourinho sẽ lại làm hại Roma, như cái cách ông đã thất bại tại MU và Tottenham.